La fecha oficial de fundación de la cofradía es 1955, año en el que fue creada, como filial de la archicofradía madrileña, por un grupo de fieles pertenecientes a la Adoración Nocturna. No obstante, la primera imagen de esta advocación, que es la que se conserva actualmente en la iglesia de las Úrsulas, no llegó a Alcalá hasta el 7 de marzo de 1957 fruto de una donación particular, por lo que no pudo ser hasta este último año cuando comenzó a participar, inicialmente de manera muy modesta, en las procesiones de Semana Santa. Carece de antecedentes históricos en Alcalá, aunque resulta difícil determinar si alguna de las advocaciones de Cristo citadas en las diferentes fuentes históricas pudiera corresponder con la terminología genérica de Jesús Cautivo. Cabe descartar la del Cristo de la Caña, desaparecida junto con la imagen en la Guerra Civil, dado que los autores de la época la describen como un Ecce Homo.
Cofradía fundada en el año 1955 al calor de la devoción a la imagen de Medinaceli. Fue la primera hermandad alcalaína que tuvo Agrupación Musical propia, y la única que la mantiene en la actualidad. Durante casi medio siglo su sede canónica ha sido el Monasterio Cisterciense de S. Bernardo, y en la actualidad su sede canónica está ubicada en la Parroquia de San Bartolomé. En el año 1972 fue reconocida por la Archicofradía de la Real e Ilustre Esclavitud de N.P. Jesús Nazareno de Medinaceli de Madrid, gozando así de los mismos privilegios e indulgencias que la titular, desde entonces de aquí coge su nombre. Es la que aglutina mayor cantidad de penitentes, en torno a los 1.600 esclavos. En los actos conmemorativos de su cincuentenario le fue otorgada la Medalla de Plata de la Ciudad.